Mặc dù vào lúc đó anh không thể nói tiếng Quảng Đông,[11] và không thể đọc tiếng Hoa,[12] nhưng anh đã diễn khá thành công trong bộ phim điện ảnh đầu tiên của mình, bộ phim Bishonen của đạo diễn Yonfan vào năm 1998. Sau thành công của bộ phim đầu tiên, Ngô được mời đóng vai chính trong bộ phim City of Glass của nữ đạo diễn Mabel Cheung (vai diễn này đã giúp Ngô được đề cử cho giải diễn viên mới xuất sắc nhất tại Liên hoan phim Kim Tượng lần thứ 18 [13]). Sau đó, anh tham gia một vai phụ trong bộ phim xã hội đen 'Young and Dangerous: The Prequel của đạo diễn Andrew Lau. Trong thời gian đó, Ngô đã gặp siêu sao Jackie Chan tại buổi lễ khai trương của một nhà hàng.[14], và anh nhanh chóng ký hợp đồng gia nhập công ty quản lý của Chan là JC Group.[10].

Năm 1999, anh có một bước đột phá trong sự nghiệp diễn xuất với vai diễn trong bộ phim Gen-X Cops của đạo diễn Benny Chan. Sau vai diễn thành công, anh đã tham gia rất nhiều bộ phim điện ảnh bao gồm: Bộ phim trinh thám được đầu tư lớn Purple Storm, bộ phim nghệ thuật Peony Pavilion, và bộ phim cực kỳ thành công Love Undercover. Năm 2001, anh nhận được những lời phê bình từ giới truyền thông Hồng Kông về những cảnh nóng với Suki Kwan trong bộ phim Cop on a Mission, Nhưng anh nói những lời phê bình đó đã thu hút được sự chú ý của các đạo diễn và anh sẽ chọn những dạng vai như thế trong tương lai.[15]

Năm 2003, Ngô lần đầu tiên tham gia sản xuất trong bộ phim Night Corridor của đạo diễn Julian Lee. Do ngân sách làm phim khá eo hẹp, nên anh cũng tham gia tìm kiếm nguồn tài trợ và nguồn phân phối cho phim, đồng thời anh cùng với Jun Kung đã tạo ra nhạc nền cho bộ phim.[16] Anh được đề cử giải thưởng nam diễn viên chính xuất sắc nhất tại Liên hoan phim Kim Mã, Đài Loan lần thứ 40 nhờ những nỗ lực của mình.[17] Trong năm 2003, Ngô cũng tham gia vai trò nhà sản xuất và đạo diễn sáng tạo của chương trình "MTV's Whatever Things!", một chương trình theo phong cách "Jackass" được phát sóng tại châu Á.[18] cùng với Sam Lee, Josie Ho, Terence Yin, và những người nổi tiếng khác.[19] Cũng trong năm đó, anh tham gia diễn xuất trong vở kịchThe Happy Prince tại sân khấu của Edward Lam [20]

Năm 2005, Ngô được đề cử giải nam diễn viên chính xuất sắc nhất tại Liên hoan phim Kim Tượng, Hồng Kông lần thứ 24.[21] Tại Liên hoan phim Kim Mã lần thứ 41, Ngô đã giành được giải diễn viên phụ xuất sắc nhất cho vai diễn trong bộ phim New Police Story.[22] Chiến thắng đến với anh khá bất ngờ, bởi vì anh không nghĩ quá nhiều về diễn xuất của mình trong phim.[15] Cũng trong năm 2005, làng giải trí hoa ngữ đã đón nhận tin tức rằng anh đã thành lập ban nhạc Alive, cùng với Terence Yin, Andrew Lin, and Conroy Chan.[23]. Ngô và những người bạn trong ban nhạc đã post những thông tin, tin tức cập nhật và những suy nghĩ cá nhân, công viên Disneyland đã mời ban nhạc của anh trở thành nhà phát ngôn cho họ.[24].

Năm 2006, Ngô đã viết kịch bản và đạo diễn bộ phim bộ phim đầu tay The Heavenly Kings, cùng với ban nhạc Alive.[25] Bộ phim The Heavenly Kings khai thác đề tài về nền công nghiệp âm nhạc của Hồng Kông, việc thành lập nhóm Alive với mục đích để thực hiện bộ phim, các nhân vật trong phim cũng chỉ thể hiện đúng khoảng 10 đến 15% cuộc sống thực của họ.[26] nhiều cảnh trong phim đan xen cả yếu tố hư cấu lẫn hiện thực.[25] Ngô thừa nhận giọng hát của anh rất tệ, và âm nhạc của ban nhạc nhờ vào kỹ thuật để làm tăng giọng ca của họ lên cao, điều đó chứng tỏ mọi thứ đều là giả mạo.[27] Mặc dù, bộ phim đã gặp phải những phản ứng dữ dội từ giới truyền thông khi đưa ra những thông tin sai,[28] cả về việc download bất hợp pháp,[26],nhưng Ngô đã thắng giải đạo diễn mới xuất sắc nhất tại Liên hoan phim Kim Tượng lần thứ 26, một thành tựu mà anh cho là nỗ lực của cả nhóm.[28]